30 בספטמבר 1998, יצא סינגל הבכורה של ספירס: "...Baby One More Time". הוא נכנס למקום הראשון במצעד הבילבורד האמריקאי ותשעה מיליון עותקים שלו נמכרו ברחבי העולם.

 

ב-

ב-12 בינואר 1999, יצא לאחר הצלחת הסינגל הראשון, האלבום הבכורה: "‎...Baby One More Time", ונכנס היישר למקום הראשון במצעדי המכירות. עד סוף השנה נמכרו מעל 10 מיליון עותקים מאלבום הבכורה שלה. אלבום זה רשום בספר השיאים של גינס כ"אלבום הנמכר ביותר על ידי בן נוער".

 

ב-14 ביוני 1999, יצא הסינגל השני של ספירס; "Sometimes". הצליח להיכנס למקום ה-21 במצעד הבילבורד האמריקאי בעקבות השמעות בתחנות הרדיו בלבד. ב-28 ביוני, יצאה ספירס לסיבוב ההופעות העולמי הראשון שלה; "Baby One More Time Tour...".

 

ספירס בביצוע עם השיר I'm a Slave 4 U במהלך הופעה בטקס פרסי המוזיקה של MTV 2001

ב-28 באוגוסט, יצא הסינגל השלישי מאלבום : "‎(You Drive Me) Crazy". השיר שיצא בגרסת מיקס שונה מגרסת האלבום, זכה מיד להצלחה גדולה בעולם. השיר נכלל גם בפסקול הסרט; "Drive Me Crazy" בכיכובה של מליסה ג'ואן הארט. בסוף השנה זכתה ספירס 4 פרסים בטקס פרסי המוזיקה: "פרסי המוזיקה של MTV אירופה".

 

ב-6 בדצמבר, יצא הסינגל הרביעי מהאלבום: "Born to Make You Happy" באירופה בלבד. ב-15 בדצמבר יצא הסינגל החמישי מהאלבום: "From the Bottom of My Broken Heart" כסינגל בארצות הברית ובאוסטרליה בלבד.

 

ב-27 במרץ 2000, יצא הסינגל הראשון של ספירס מתוך אלבומה השני: "Oops!... I Did It Again", שהצליח להיכנס למקום ה-9 במצעד הבילבורד האמריקאי.

 

ב-16 במאי, יצא אלבומה השני של ספירס ששמו: "Oops!... I Did It Again. וגם אלבום זה נכנס שוב למקום הראשון במצעד הבילבורד האמריקאי.

 

ב-8 באוגוסט, יצא הסינגל השני: "Lucky". הסינגל נכנס למקום החמישי במצעד המכירות הבריטי.

 

ב-16 בנובמבר, יצא הסינגל השלישי: "Stronger". הסינגל נכנס למקום ה-11 במצעד 100 המובילים והסינגל קיבל מעמד זהב בארצות הברית.

 

ב-17 בינואר 2001, יצא הסינגל הרביעי ואחרון מהאלבום: "Don't Let Me Be the Last to Know

 

". בבריטניה נכנס הסינגל למקום ה-12 בלבד.

 

תוכן פוגע